Plaza de las Descalzas

En el siglo XIII el espacio era el centro del arrabal de San Martín, primer asentamiento extramuros de Madrid, formado en torno al priorato benedictino cluniacense fundado hacia 1126. En 1555 la infanta Juana de Austria adquirió el palacio renacentista de Alonso Gutiérrez —⁠tesorero de Carlos I, donde ella misma había nacido en 1535⁠— y lo transformó en convento de clarisas, inaugurado el 15 de agosto de 1559. Las obras corrieron a cargo de Antonio Sillero y Juan Bautista de Toledo; Juan Gómez de Mora intervino en el interior ya en el siglo XVII. En el siglo XVII la plaza quedaba delimitada por la iglesia parroquial de San Martín al norte, la gran fachada del monasterio al sur y casas de los duques de Lerma y el marqués de Mejorada. Desde un tablado levantado ante el convento se proclamó a varios reyes y se aclamó a príncipes de Asturias. En 1713 Felipe V cedió al capellán Francisco Piquer Rodilla unas casas en la plaza para instalar el Monte de Piedad de Madrid, primera institución de crédito popular de la ciudad; Pedro de Ribera diseñó su portada barroca en 1733, hoy conservada en el edificio de la actual Caja de Madrid. La iglesia de San Martín, demolida en 1808 por orden de José Bonaparte, amplió visualmente el espacio norte que hoy forma la Plaza de San Martín contigua. El monasterio, con sus colecciones de tapices flamencos sobre cartones de Rubens y la escultura funeraria de Pompeo Leoni, permaneció en clausura hasta 1960, cuando Patrimonio Nacional abrió sus salas al público.

El 6 de julio de 1713 se celebró en el palacio del marqués de Villena, sito en esta plaza frente al monasterio, la primera sesión de la Real Academia Española; así lo recoge el primer libro de actas de la institución, conservado en la RAE.